Tiagabin

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Strukturformel
Allgemeines
Freiname Tiagabin
Andere Namen

(3R)-1-[4,4-Bis(3-methylthiophen-2-yl)but-3-en-1-yl]piperidin-3-carbonsäure (IUPAC)

Summenformel C20H25NO2S2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
PubChem 60648
DrugBank DB00906
Wikidata Q907219
Arzneistoffangaben
ATC-Code

N03AG06

Wirkstoffklasse

Antiepileptikum

Eigenschaften
Molare Masse 375,55 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

192 °C (Tiagabin·Hydrochlorid)[1]

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]

Hydrochlorid

keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Tiagabin (Handelsname Gabitril®) ist ein krampflösender Arzneistoff, der zur Behandlung von Epilepsien angewendet wird. Chemisch handelt es sich um ein Derivat der Nipecotinsäure.

Wirkmechanismus

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Tiagabin blockiert die Wiederaufnahme des Neurotransmitters Gamma-Aminobuttersäure (GABA) in Nervenzellen. Dadurch wird dessen erregungshemmende Funktion verstärkt.

Anwendungsgebiete

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Tiagabin wird ausschließlich zur Zusatztherapie bei Epilepsien mit fokalen und sekundär generalisierten Anfällen eingesetzt.

Dosisabhängig treten Schwindelgefühl, Müdigkeit bis hin zur Schläfrigkeit, Kopfschmerzen, Zittern, Gleichgewichtsstörungen, Konzentrationsschwierigkeiten, geistige Verlangsamung und Übelkeit auf. Dosisunabhängig allergische Nebenwirkung treten bei Tiagabin kaum auf. Bei chronischer Anwendung kann es allerdings in Einzelfällen einen sogenannten nichtkonvulsiven Status epilepticus hervorrufen, eine Aneinanderreihung von kleinen Anfällen mit Bewusstseinseinschränkung ohne motorische Äußerungen.

In Deutschland wurde der Vertrieb zum November 2013 eingestellt. Der Anbieter Teva Pharmaceutical Industries nannte dafür wirtschaftliche Gründe.[3]

Einzelnachweise

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  1. The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage. 2006, ISBN 0-911910-00-X, S. 1618.
  2. a b Datenblatt Tiagabine hydrochloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 1. Januar 2023 (PDF).
  3. Gabitril in Deutschland außer Handel. DAZ online, 22. November 2013.